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Caitlin est de retour à New York après avoir passé une année en Inde. Alors que Liza tente de tout expliquer à sa fille concernant sa nouvelle vie, elle décide finalement de ne rien dire. Chez Empirical, Kelsey présente un des Tumblers les plus populaires du marché espérant le publier, et Diana et Charles vont dîner chez un grand chef car ils souhaitent signer son prochain livre. Liza a des nouvelles de Josh, mais ce n'est pas celles qu'elle espérait...

Après avoir surpris sa mère avec Josh, Caitlin pense que celle-ci est en pleine crise de la quarantaine et décide d'aller vivre chez son père. Josh a une panne sexuelle, que Liza pense liée à son âge qui obnubile Josh. Grâce à l'un de ses anciens auteurs, Kelsey se voit offrir une belle opportunité chez un grand éditeur...

Kelsey est nommée éditrice en chef de la collection "Millennial" et demande à Liza de la seconder. Pour fêter cette nomination, Kelsey et Liza organisent une grande soirée. Josh snobe Liza car elle n'a pas avoué son secret à son amie comme elle le lui avait promis...

Kelsey trouve sa première auteure parfaite pour lancer la collection "Millennial" mais, très vite, se rend compte qu'elle va devoir batailler pour la faire signer chez Empirical. Alors que Charles doit recevoir un prix, une photo compromettante de lui est publiée et circule sur Internet. Diana ordonne alors à Liza de la faire disparaître...

Après que Caitlin se soit mise à suivre sur Instagram le groupe de Josh, Liza rencontre d'anciens amis dans le club où il joue. Ils savent qu'elle a un nouvel homme dans sa vie et souhaitent le rencontrer. Ils les invitent à dîner le lendemain. Le premier livre de la collection "Millennial" doit sortir dans 6 mois et Kelsey n'a encore rien lu. Inquiète, elle se met à poursuivre son auteure...

Charles demande à lire le chapitre I du premier opus de la collection "Millennial". Problème : le livre n'existe pas ! Kelsey et Liza décident alors de monter un stratagème et tentent de retourner la situation à leur avantage. L'opus étant une biographie, Liza écrit un faux chapitre en utilisant les tweets incessants de l'auteure. Au même moment, Liza ressent les premiers symptômes de la quarantaine...

Charles prépare une interview pour le New York Times et requiert l'aide de Liza. Au même moment, Liza accompagne Josh à un festival de musique qui se révèle bien moins "fun et cool" que prévu. Diana revoit Hugh Shirley mais rien ne se passe comme elle l'espérait...

Pour sa rubrique "Jeunes Talents", le New York Times souhaite interviewer Josh. Il demande à Liza d'être présente mais elle refuse de peur que son secret soit révélé. Au même moment, Kelsey et Liza tentent de signer une psy qui sort un guide pour les adultes de moins de 30 ans. Lors de leur rencontre, Liza croise Cheryl qui, de nouveau, la fait chanter. Kelsey fête ses 27 ans...

Liza déprime depuis sa rupture avec Josh. Au marché, elle rencontre un séduisant berger qui vend ses produits. Après avoir lu quelques brochures parlant de son activité et sa ferme, Liza propose à Kelsey de le publier car il a beaucoup de talent. Elle lui rend alors visite afin de lui en parler. De son côté, Kelsey tente d'officialiser sa situation amoureuse avec Thad...

Aidée de Lauren, Kelsey prépare activement son mariage. Au même moment, Liza est invitée à une soirée de jeunes professionnels où elle apprend que Thad coucherait avec son assistante. Sans certitude, elle ne dit rien à son amie. C'est l'anniversaire de Caitlin. Pour le fêter, elle retrouve ses parents dans un restaurant de Brooklyn et finit par les laisser en tête-à-tête...